Michael Bolton tiene una una voz que abarca cuatro octavas y un atractivo popular que alargó su permanencia en lo más alto de las listas musicales.
Demostró interés por la música a una edad temprana y aprendió a tocar el saxofón a los 7 años. A los 11 años había aprendido a tocar la guitarra y un año después comenzó a escribir canciones. Tras el divorcio de sus padres, se adentró más en la música como vía de escape. A los 14 años formó un grupo, The Nomads, que se hizo tan popular en el área de New Haven que en un año firmaron un contrato individual con Epic Records. Con el permiso de sus padres, Michael abandonó la escuela a los 16 años para dedicarse a la música a tiempo completo.
Aunque Bolton había crecido escuchando Motown y blues, pasó los siguientes ocho años tocando de todo, desde heavy metal hasta rock sureño. Sobre la base de una cinta de demostración, firmó un contrato de dos álbumes con RCA Records. Una batalla legal por un adelanto agrió la relación desde el principio y, tras dos álbumes fallidos, Michael Bolton (1975) y Every Day of My Life (1976), fue liberado de su contrato. En 1979 aprovechó su imagen de rockero para convertirse en el cantante principal de Blackjack, un grupo de heavy metal, que lanzó dos álbumes fallidos para Polydor Records.
En 1982, estaba desempleado y vivía en las afueras de New Haven con una esposa y tres hijos. Tomó un descanso cuando fue liberado de su contrato con Polydor, y pronto firmó un contrato de grabación en solitario con Columbia Records. Con el lanzamiento de Michael Bolton (1983), una colección de canciones de rock, Michael Bolotin se convirtió oficialmente en Michael Bolton. Si bien el álbum no fue un gran éxito, el sencillo “Fool’s Game” fue bien recibido. A mediados de la década de 1980, Bolton aparecía como telonero de actos de rock duro como Ozzy Osbourne y Krokus, pero fue su composición lo que finalmente encendió su carrera. Escribió canciones para artistas tan diversos como Gregg Allman, Pointer Sisters, Kiss, Kenny Rogers y Laura Branigan. La balada que escribió para Branigan, “How Am I Supposed to Live Without You”, se convirtió en un éxito contemporáneo para adultos en 1983. Su segundo álbum para Columbia, Everybody’s Crazy (1985), no se vendió tan bien como el primero.
Bolton obtuvo otro éxito con Soul Provider (1989), que vendió más de siete millones de copias y presentó cinco sencillos exitosos, incluida su propia interpretación de “How Am I Supposed to Live Without You”. La canción que había escrito originalmente para Laura Branigan en 1983 le valió un premio Grammy en 1990 a la mejor interpretación vocal pop masculina. Ese mismo año, Bolton se unió al saxofonista Kenny G para una gira con entradas agotadas por América del Norte. Continuó el impulso con Time, Love & Tenderness (1991), una compilación de baladas románticas que se elevó a la cima de las listas de música tres semanas después de su lanzamiento, finalmente vendió más de nueve millones de copias y le dio a Bolton su segundo Grammy, por su versión del clásico de Percy Sledge de 1966 “When A Man Loves a Woman”.
En 1992, Bolton lanzó Timeless, una colección de canciones que artistas como Sam Cooke, Bee Gees, Sam & Dave y The Beatles hicieron famosas. Su grabación de “You Are My Sunshine” se incluyó en el álbum recopilatorio For Our Children: The Concert (1993). Bolton coescribió todas menos dos de las canciones de The One Thing (1993). Sin embargo, su obra más completa es Greatest Hits 1985–1995 (1995), que presenta los aspectos más destacados de su duradera carrera discográfica.
